生平

平安父親名為平定，早年跟隨明太祖朱元璋起兵，官至濟寧衛指揮僉事，後在跟從常遇春攻打北元都城時候戰死。平安為明太祖養子，後襲父職，升任密雲指揮使，再進升右軍都督僉事。

建文元年（1399年），平安擔任李景隆部先鋒，在白溝河設伏襲擊燕王朱棣，雙方戰至黃昏，互有傷亡。夜深時，雙方各自收兵。朱棣迷失道路，僅有三個隨從，下馬分辨東西後才找到本營。次日再戰，平安擊敗房寬、陳亨部。朱棣見事態緊急，親自冒矢石力戰，後馬手上箭用盡、劍折不可進攻。在登堤上，假裝舉鞭招後騎以迷惑南方中央軍。此時，恰逢朱高煦救援，朱棣方才脫險，被迫北返。

隨後，朱棣再次南下，圍困濟南城，平安在單家橋安營，並出謀襲擊燕軍餉舟，並圍困德州，最終解濟南之圍，後與吳傑在定州屯兵。次年，燕兵擊敗盛庸，回兵進攻單家橋。平安率部出擊，活捉燕將薛祿。之後在滹沱河，再次大敗燕軍。平安在陣中縛木為樓，發強弩射燕軍，燕軍死傷慘重。後因都指揮鄧戩、陳鵬等陷燕軍中，平安被迫撤退。燕王朱棣與中央軍大戰，每次親身陷戰，所向披靡，而唯獨在盛庸與平安部隊面前大敗。滹沱之戰中，朱棣王旗上的箭矢多如刺蝟毛。朱棣派人送其到北京，叮囑世子保藏，以示後世。

次月，燕師再次南下出擊大名。平安、盛庸、吳傑等分兵擾其餉道。朱棣為此擔憂，派遣指揮武勝上書朝廷，請求撤免平安等部隊，以作為緩兵之計。建文帝不許，朱棣于是決意南下。並派遣李遠等潛走沛縣，進行破壞。平安在真安屯兵，猜度北平空虛，于是率領萬人直接進攻北平。燕王恐懼，遂派劉江等馳援，平安戰不利，遂撤兵。當時大同守將房昭引兵入紫荊關，並占領易州西水寨威脅北平，平安亦在真定進行補給。建文四年，燕兵再次南下，攻下蕭縣。平安派兵攻擊其後部，直至淝河。燕軍白義、王真、劉江迎戰，平安斬殺王真。後朱棣親自迎戰，平安部將火耳灰挺槊直刺朱棣，卻因馬蹶被逮。平安于是率部撤退，後退至小河，放左右翼攻擊燕軍，斬殺燕將陳文。之後，再次移軍齊眉山，與諸將列陣大戰，燕軍大敗。此時何福率部趕到與平安部會和，燕兵大懼。

當時，何福欲用持久戰耗損燕軍，于是移營靈璧並深塹高壘以自固；然而其糧運卻並燕軍所斷，不得使計。平安于是分兵進攻，燕王派精銳騎兵使其部隊一份為二。何福不得不開壁來援，卻被朱高煦所敗。諸將計謀移軍淮河以解決糧草問題，密命部隊晚上聽三聲炮聲即走。次日，燕軍偷襲並發三炮。中央軍以為是己方號令，于是爭先撤退，遂大亂。燕軍趁亂進攻，何福單騎撤退；而平安與陳暉、馬溥、徐真、孫成等三十七位將領都被捕。燕兵聽到後，紛紛歡呼動地，爭先請殺平安。朱棣因惜其材勇，選銳卒衛送北平，命世子與郭資等人善待。

朱棣即位後，任平安為北平都指揮使，後升為行後府都督僉事。永樂七年（1409年），明成祖巡視北京，將抵達時，看章奏中有平安的名字，問左右：「平保兒尚在耶？」平安聽到後隨即自殺。朱棣後命以指揮使祿給其子。