胡僧祐年少勇敢果斷，有武功才能，在北魏擔任銀青光祿大夫，大通二年（528年）回到南梁，經常上奏奏章，令梁武帝器重他，拜假節、超武將軍、文德主帥，防守項城。項城失陷，他被北魏俘虜，至中大通元年（529年），陳慶之送回北魏北海王元顥到洛陽時他又可以回國，除授南天水、天門二郡太守，有德政。胡僧祐喜歡讀書，但不理解文辭意義，然而他每次在宴會中總會強行賦詩，文辭粗俗被嘲笑，胡僧祐神色自若，稱自己有實力，愈來愈誇耀自己。之後他在蕭繹處擔任鎮西錄事參軍，侯景作亂，西邊沮蠻反叛，蕭繹命令胡僧祐征討，並要求殺死當地渠帥，他勸諫蕭繹不要這樣做，就被判忤旨入獄。大寶二年（551年），侯景入侵荊陝，在巴陵包圍王僧辯，於是蕭繹釋放胡僧祐，拜任假節、武猛將軍，封新市縣侯，命令他支援。臨行前他對兒子說：「你可以開兩扇門，一扇紅色，另一扇白色。吉利的話我從紅門進屋，我死了就從白門抬入屋，我不打勝仗不會回家。」蕭繹聽說後認為他很豪邁。胡僧祐到達楊浦，侯景派部將任約率領五千名精兵據守白塉，遙遠等待之。他抄岔道西上，任約認為他怕自己而退後，立刻追趕，在南安芊口，對胡僧祐說：「吳兒，為何你不投降？走到哪兒去。」他不理睬任約，偷偷退卻，至赤砂亭適逢陸法和到達，二人一同擊破任約，擒拿任約到江陵，侯景得知後逃去。蕭繹任用胡僧祐為侍中、領軍將軍，回到荊州。

其後他拜任領軍將軍，積累許多財物，所得的儀仗經常放在齋中，對自己自娛。別人說：「這是羽儀，你名聲隆重，不應這樣。」他回應：「我喜歡這樣，不用見怪。」出遊時亦隨身攜帶儀仗，別人都笑他。承聖二年（553年），胡僧祐進官車騎將軍、開府儀同三司，其他依舊。西魏入侵，朝廷任命胡僧祐為都督城東諸軍事。魏軍四面攻至，同時出擊，他親自抵擋箭和壘石，日夜督戰，獎勵士兵，賞罰分明，各人都被感動，願意拼死一戰，所向披靡，敵軍不敢前進。不久他中流矢逝世，虛歲六十三，梁元帝知道後趕過去哭泣，於是內外惶恐，城池陷落。

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