北魏孝武帝元修太昌年間，任光州刺史，加驃騎大將軍、儀同三司。因高乾被殺受牽連，奔晉陽投高歡。

東魏孝靜帝元善見天平年間，官至御史中尉，加開府。崔暹妹嫁給高仲密，感情不好，被高仲密拋棄。高崔兩家遂結怨。高仲密作為御史中尉負責選用御史，而他往往任人唯親。這些任命多被高澄否決。此時崔暹正被高澄親信，所以高仲密就懷疑是崔暹在構陷自己。高仲密續娶的妻子李昌儀艷麗聰慧，高澄一見便要強行非禮，李昌儀不從，衣服全被高澄扯裂。高仲密更加怨恨，于是便申請外任，準備外叛。

高歡任命高仲密為北豫州刺史，但心存疑慮，另派奚壽興負責北豫州軍事。到任後高仲密以酒宴為契機拘禁了奚壽興，投降西魏並獻出虎牢關，被西魏任命為侍中、司徒。

高仲密入關後，宇文泰率領部隊向東進發，在邙山之戰大敗，侯景將高仲密的妻子兒女全部被擒獲，送至鄴城。高歡因為高仲密家族有功勳，奏告只將高仲密一房發配為奴隸。李昌儀依律當死，高澄穿著華麗的服飾去見她，說：「今天怎樣？」李昌儀默然無語，順從了高澄。

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